明治４３年には生徒数１６３名の大所帯となって狭くなり、隣接地（現九里校長宅地）に移転増築。　
和風総二階、各階三室の造りで、寄宿舎が付随していた。この校舎は大正６年の米沢大火で焼失した。

大正６年に焼失した後、同年１０月末に新校舎が落成した。

校舎は以前のものより大きく、東南に面したＬ字形の校舎で、東中央に現代風の玄関があり、二階の７５坪の大広間は裁縫実習室であった。

東向きの階下には控室、技芸室が、南向き校舎には学科教室二つ、応接室、職員室があった。東南の角には塔があった。また、寄宿舎も付随していた。

昭和９年１２月、校内からの出火により焼失した校舎に代わり、現在の地（門東町１丁目）に昭和１０年１０月新校舎が新築されて現在に至っている。

▲旧校舎感謝の集い（生徒会主催）　平成１０年７月２３日

▲旧校舎感謝の集い（同窓会主催）　平成１０年７月２３日　夕刻から

▲中校舎をつなぐ連絡路

▲芸術棟へのわたり廊下

▲翌日には取り壊される教室の黒板に生徒がメッセージを書きました。

平成１１年（１９９９年）３月新校舎が完成、４月から校名が「九里学園高等学校」にかわり男子５５名が入学、九里学園はまた新たな一歩を踏み出した。

▲生徒玄関、その上は図書館で左側（東）は４階だてのW棟

▲今も大切に使用している木造校舎

木造校舎は現在１年生のホームルーム教室やプログレスコースの生徒の教室として使用している。
また、この校舎は平成９年に国の登録有形文化財となった。